Pioli ima ugovor koji ističe na kraju sezone, a Milan će se truditi da ga zadrži.
Fudbaleri Milana trenutno se nalaze na drugoj poziciji tabele u Seriji A sa 19 bodova iz sedam mečeva, što je najbolji start kluba još od sezone 2003/2004 i zbog toga uprava kluba sa „San Sira“ planira da nagradi trenera Stefana Piolija.
Na čelu sa njime tim je zabilježio 56 pobijeda, i 18 poraza, a u prošloj sezoni je izborio prvi plasman u Ligu šampiona nakon sedam godina.
Pioli radi kao glavni trener od 2003. godine, a vodio je Salernitanu, Modenu, Parmu, Groseto, Pjaćencu, Sasuolo, Kjevo, Palermo, Bolonju, Lacio, Inter i Fiorentinu, prije nego što je 2019. postao prvi trener Milana nasledivši otpuštenog Marka Đampaola.